Две разные этимологии имени Иссахар были предложены на основе текста Торы, коий некоторые ученые-текстологи приписывают разным источникам: один Яхвисту, а другой Элохисту. Первое происходит от ish sakar, что означает «наемник», в связи с тем, что Лия получила сексуальные услуги Иакова по цене нескольких мандрагор. Второе происходит от yesh sakar, что означает «награду», в связи с мнением Лии о том, что рождение Иссахара было божественной наградой за то, что она отдала свою служанку Зелфу Иакову в качестве наложницы. Ученые подозревают, что первое объяснение является более вероятным названием племени, хотя некоторые ученые предложили третью этимологию - что оно происходит от ish Sokar, что означает «человек Сокара», в связи с тем, что колено, возможно, изначально поклонялось Сокару, египетскому божеству.
О характере самого патриарха можно сужить по его словам о самом себе: «Когда же возмужал я, дети мои, жил я в прямоте сердечной, и стал земледельцем отцу моему и братьям моим, и приносил плоды с полей. И благословил меня отец мой, видя, что в простоте живу я. И не был я суетным в делах моих, ни завистником, ни клеветником ближнему моему» (Завещание Иссахара 3:1-3). Данное определение, как и повторение о его безхитростности, важно для понимания. Но сие не вполне объясняет его положение среди иных колен Израиле, о чем укажем ниже.
Как мы уже упоминали, каждое колено имело свою, хорошо разработанную символику. Так сравнительно поздний Мидраш Раба (Бамидбар Раба 2:7) сообщает: «Камнем Иссахара был саппир, цвет его знамени был черным, как сурьма». Современные еврейские изследователи уточняют: «Эмблема на знамени: солнце и луна на черном фоне. ...Камень — саппир (сапфир) — из этого камня были сделаны скрижали завета, он улучшает зрение и снимает боль».
Греческие или эллинизированные египетские авторы уверяли, что евреи поклоняются ослу, что вызывало протест у Иосифа Флавия и последующих историков, но символом, связываемым древнееврейской традицией с коленом Иссахар, был именно осёл. Ослы играли видную роль в жизни древних евреев, и соседние народы могли вывести из сего почитание осла. О будто бы имевшем место почитании осла евреями говорит Апион, ссылаясь на Мнасея из Патары («Прот. Апиона», II, 80): «В этом святилище (иерусалимском храме) иудеи поместили голову осла, которой они воздают почести и благоговейно поклоняются». Данное мнение о евреях возникло ещё в древности в Египте, так как когда-то евреи жили в «городе Тифона» Аварисе. Священным животным сего Тифона (по-египетски — Сета) был осёл.
Символ осла пристекает из благословения Иакова: «Иссахар осел крепкий, лежащий между протоками вод; и увидел он, что покой хорош, и что земля приятна: и преклонил плечи свои для ношения бремени и стал работать в уплату дани» (Быт.49:14-15). Проф.А.П.Лопухин старается так интерпретровать сей текст: «Колену Иссахара обещается плодородная область, удобная для земледелия и скотоводства: эмблема его – крепкий осел, лежащий посреди загонов (таково более точное значение еврейского mischpetaim, русск.: «протоки вод», слав.: «пределы») – сравнение, ничего обидного не заключающее (восточный осел красивее европейского), но все же характеризующее излишнюю привязанность колена Иссахара к земледелию и скотоводству, полную апатию его к военной и политической деятельности, его предпочтение рабства войне.