Відомостей про життя Олелька Островського досить мало, здебільшого вони фрагментарні й часом мають суперечливий характер. Найбільше відомостей подають листи Володимира Короленка до Х.Раковського, в яких наведено страхітливі факти розгулу чекістського терору в Полтаві 1919-1920 рр. Є ще книга «Розгром Полтави», яку видав у діаспорі Дмитро Соловей (перевидана 1994 року видавництвом «Криниця» у Полтаві).
Достеменно відомо, що Олелько (Олександр) Островський є уродженцем тогочасного повітового центру – провінційного містечка Золотоноша. Щодо дати народження існують розбіжності: зустрічається як 1880, так і 1887 роки. Зате цілком достовірними є дані про походження Олександра. Родина мала давнє козацьке коріння, зростав хлопець у сім’ї повітового справника. Батьки мали достатньо статків, тож змогли дати сину гідну освіту. Олександр навчався у місцевій класичній гімназії, далі вступив на історико-філологічний факультет Київського університету Святого Володимира. Найбільше талановитий студент цікавився українською історією та літературою.
Саме в Києві викристалізувалися його націонал-патріотичні переконання. Прочитавши брошуру Миколи Міхновського «Самостійна Україна», юний Олелько загорівся ідеєю віддати всі свої сили справі визволення України з колоніального ярма.
По закінченню університету, Олександр повернувся до рідної Золотоноші, де обійняв скромну посаду писаря Мушкетової нотарні. Юнак став активним учасником революції 1905 – 1907 рр., входив до нелегальної патріотичної організації «Громада» з центром у Золотоноші, керованої Михайлом Злобинцем. Ймовірно, що Олександр був одним з організаторів Золотоніського повстання у жовтні 1905 р. Уже після революції він пов’язав свою долю з Українською соціал-демократичною робітничою партією і став одним із найактивніших її функціонерів.
В 1906 році, за рекомендацією Олени Пчілки, Олександр вступив до драматичної школи ім. М. Лисенка і через три роки її успішно закінчив. Волею примхливої долі він опинився на Західній Україні в амплуа актора (очевидно, дебютував ще в Золотоніському аматорському театрі). Мешкав у Коломиї, грав на сцені Львівського українського театру. Є версія, що Олександр заприятелював зі знаменитими Тобілевичами та був кумом корифея українського театру Панаса. Саксаганського. Саме на Галичині Олександр зустрів своє кохання - надвірнянську дівчину Галю (також театральну актрису). Згодом вони одружились, народилось двоє доньок.
Як письменник Олелько Островський заявив про себе 1906 року на сторінках «Громадської думки» і «Ради». Спочатку це були фольклорно-етнографічні замальовки та невеликі оповідання, що змальовували побут селянського життя Полтавщини, але їм була притаманна гостра соціальна критика царського уряду.